しかし、バスケットボール関係者が最良の結果と最悪の結果について推測し、時代の幕開けと世界の終わりの両方が目の前でフラッシュするのを見て、ラプターズのフロントオフィスは最終的にはすべてがうまくいくという信念を貫き続けた。
あるいは少なくともそれが、レナードとのトレードとその後の契約延長完了以来、初めてメディアの前に座って話した木曜日、ゼネラルマネジャーのボビー・ウェブスターが表明した感情だ。
「フリーエージェントであれ、トレードであれ、どのような契約であっても、多くのデューデリジェンスを行わなければならないでしょう？そしてそれが私たちのデューデリジェンスのやり方です」とウェブスター氏は記者団に語った。 「我々は必要な話し合いを行った。我々は契約に関して可能な限りのことをするのに十分な自信を持っている。」
レナードはロサンゼルス・クリッパーズとの大規模トレードでラプターズに加入したが、これはオフシーズン初めに初めて報じられた。反対側には、フォワードのブランドン・イングラム、ガードのグレイディ・ディック、2031年と2033年のプロテクトなしの1巡目指名、2027年の1巡目トレード、そして2つの2巡目指名権があった。
しかし、このデューデリジェンスの必要性は、クリッパーズがレナードにサラリーキャップで認められる金額を超える金額をフォワードに支払うよう推薦契約を結んだとされるサラリーキャップ回避に関するジャーナリストのパブロ・トーレの調査に端を発している。 NBAは9月2日に調査を終了し、レナードには70万ドルの罰金が科せられた。
「見てください、これはあらゆる面で本当に特殊な状況でした」とウェブスター氏は調査にもかかわらず契約締結の決定について語った。 「何が起こったのか、私はすべて知っているだろうか？いいえ。（私が知っていることは）ある種の事実だ。だから、多くの異なる関係者が関係している。しかし、私には自信があった。おそらくそれが最も大きなことだと思う。最終的には合意が成立すると確信していたということ。私たちはそれを達成できるというある程度の自信だ。」
その忍耐力を通じ、ウェブスター氏は、数カ月に及ぶ調査の結果、ラプターズはクリッパーズとの契約の再交渉を求めていないと付け加え、交渉のテーブルにある契約に満足しており、ビジネスの観点からリーグ全体の評判が重要な要素であると述べた。
9月初旬にNBAの調査が終了すると、ラプターズは作業に取り掛かり、クリッパーズとのトレードを完了し、最初のダンスではできなかったこと、つまり延長契約を結んだことを実行した。
ESPNのシャムス・シャラニア記者が火曜日に報じたところによると、ラプターズは2028-29シーズンまでプレーヤーオプション付きの2年総額1億1,500万ドルの契約延長に合意したとのこと。この契約の平均キャップヒット額は追加2年間で5,750万ドルとなっているが（2026年から27年にかけて彼は5,000万ドル強を稼ぐことになる）、この契約はその期間のレナードの最高額を1,100万ドル下回っており、ラプターズが2度目のチャンピオンシップを追う中で多少の余裕を与えている。
「（カワイは）これが短期的なものになることを望んでいなかった。彼はしばらくここにいたかったんだ」とウェブスター氏はレナードの契約延長完了について語った。 「我々はここに、2、3、あるいはそれを超えて競争できる枠を設け、タイトルを争うに値するチームをまとめたいと考えている。」
15年間のNBAキャリアは健康上の問題に悩まされていたにもかかわらず、35歳のレナードは昨年、キャリアの中で最も生産的で最も健康的なシーズンの1つを満喫し、平均27.9得点、6.4リバウンド、3.6アシスト、1.9スティール、フィールドゴール成功率50.5パーセント、38.7パーセントを記録した。彼はまた、2016-17シーズンで2度目となる65試合に出場することに成功した。
